4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin

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Strukturformel
Struktur von Pyridylpyrrolidin
Allgemeines
Name 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen
  • PPY
  • 4-Pyrrolidinpyridin
Summenformel C9H12N2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2456-81-7
EG-Nummer 219-534-2
ECHA-InfoCard 100.017.759
PubChem 75567
ChemSpider 68092
Wikidata Q229878
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

54–58 °C[1]

Siedepunkt

171–173 °C (27 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten

176 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidinring substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt.[3] Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.[4]

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit N-Formylpyrrolidin in guter Ausbeute erhalten werden.[4] Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.
  2. a b c Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.
  4. a b G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.
  5. S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.