Pyrithion

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Strukturformel
Allgemeines
Name Pyrithion
Andere Namen
  • Pyridin-2-thiol-1-oxid
  • Omadin
  • PTO
Summenformel C5H5NOS
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1570
Wikidata Q2119951
Eigenschaften
Molare Masse 127,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

69–72 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.[2]

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.[2]

Synthese von Pyrithion
Synthese von Pyrithion

Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,[1] der bei 69–72 °C schmilzt.[2] Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l−1 bei 20 °C.[2]

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).[2]

Tautomeres Gleichgewicht von Pyrithion
Tautomeres Gleichgewicht von Pyrithion
Struktur von Zink-Pyrithion

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen[4] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.[2] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.[2]

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.[2]

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Derivatisierung von Pyrithion mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu 2-Mercaptopyridine-N-oxide bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
  3. a b Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext).